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Cherry, mit richtigem Namen Rita, ist eines der Mädchen, die um das Jahr 2008 herum permanent beim DEVIL'S-TRIBE, einem Motorrad-Club in Indian Hills, Nevada, abhängt, nachdem sie ihren Mann verlassen, und die gemeinsame Wohnung angezündet, hat. Zu diesem Zeitpunkt ist sie seit etwa drei Jahren beim TRIBE, in der Hoffnung lebend, irgendwann die Old Lady eines Club-Mitgliedes zu werden.

Als SAMCRO zu Besuch beim TRIBE ist, in dessen Verlauf der TRIBE durch ein Patch-Over zum NEVADA-Chapter der SONS OF ANARCHY wird, zeigt Cherry Interesse an dem Prospect Kip Epps, der wegen seiner Kriegsverletzung, von allen nur Half-Sack genannt wird. Sie schläft während der Patch-Over Party jedoch mit Clay Morrow, dem Präsidenten der SONS, der damit Half-Sack für eine ungebührliche Bemerkung über die sexuelle Attraktivität seiner Frau, Gemma, bestrafen will.

Einige Zeit später taucht Cherry überraschend in Charming auf. Nachdem Gemma herausgefunden hat, dass Cherry mit ihrem Mann geschlafen hat, schlägt sie ihr spontan ein Skate-Board ins Gesicht und bricht ihr die Nase. Später, nachdem Cherry klargestellt hat, dass sie nicht wegen Clay, sondern wegen Half-Sack nach Charming gekommen ist, bittet sie Gemma respektvoll um ihre Erlaubnis, sich mit dem Prospect treffen zu dürfen.

Als SAMCRO ins Visier der ATF-Agentin June Stahl gerät und diese, im Zuge ihrer Ermittlungen auf Cherrys vergangene Gesetzesübertretungen stößt, wird sie von Stahl verhaftet. June Stahl setzt sie unter Druck weil sie, über Cherry, an die SONS kommen will. Bevor es dazu kommen kann wird Cherry, unter tatkräftiger Mithilfe von Chief Wayne Unser, aus ihrer Zelle im Polizeipräsidium befreit.

Nach einer letzten Nacht mit Half-Sack schaffen die SONS Cherry nach Belfast, zu SAMBEL. Dort wohnt sie bei Keith McGee, dem Präsident von SAMBEL, und seiner Frau, Maureen Ashby und wird im Zuge dieser Entwicklung die Old Lady von Liam O'Neill dem Sergeant at Arms dieses Chapters.

Als sie bei einem Besuch von SAMCRO von Half-Sacks Tod erfährt ist sie am Boden zerstört.