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Harry Winston, genannt Opie, ist Mitglied der SONS OF ANARCHY und der beste Freund von Jackson Teller, seit der High-school.

Sein Vater ist Piermont Winston (Piney). Opie hat für den Club eine fünfjährige Gefängnisstrafe abgesessen. Seine Frau Donna, mit der er zwei Kinder hat, will, dass er den Club verlässt.

Nach einer durch ATF-Agent June Stahl gestellten Falle für die SONS, denken Clay Morrow und Tig Trager, dass Opie sie an das ATF verraten hat, und Clay befiehlt Tig, Opie zu töten. Dabei kommt es zu einer tragischen Verwechselung und Tig tötet versehentlich Donna statt Opie.

Dieser ist am Boden zerstört und überwindet nie richtig den Tod seiner Frau. Er wird in der fünften Staffel, auf Anweisung von Damon Pope hin, von drei Gefängnisinsassen mit einer Eisenstange erschlagen.